Sejak pertandingan dimulai,  peluang emas tercipta tak terlalu banyak dari kedua tim. Peluang bagus pertama dimiliki Tottenham pada menit 28, ketika Sissoko mendapatkan peluang tendangan dari luar kotak penalti. Namun tendangan mendatarnya masih mampu diamankan kiper Dean Henderson.

Skuat asuhan Jose Mourinho justru kebobolan lebih dulu oleh tuan rumah. Tampil menekan sejak jeda minum, Sheffield melakukan serangan dari sisi kanan. Basham yang masuk dari sisi kanan melakukan cutback dan bola jatuh ke kaki Berge, dan melakukan tendangan dari jarak dekat untuk menaklukan kiper Hugo Lloris pada menit 31.

Harry Kane sebenarnya mampu mencetak gol untuk menyamakan kedudukan semenit kemudian. Namun gol tendangan kaki kirinya tersebut dianulir wasit, setelah VAR melihat Lucas Moura handball dalam proses serangan. Mourinho pun terlihat marah dengan keputusan VAR tersebut sampai mendapatkan peringatan dari wasit. Babak pertama pun ditutup dengan keunggulan the Blades 1-0.

Memasuki babak kedua, Spurs masih kesulitan membongkar pertahanan tuan rumah. Padahal Mou sudah menarik Bergwijn untuk memasukan Lamela.

Alih-alih menyamakan kedudukan, Spurs malah kembali kebobolan pada menit 69. Kerjasama apik antara Stevens dan Osborn, diakhirnya umpan cutback yang disambut dengan mudah oleh Mousset yang tak terkawal di muka gawang the Lilywhites. 2-0 untuk Sheffield.

Situasi ini membuat Mou memasukan Dele Alli dan Tanguy Ndombele dengan menadi Sissoko dan Aurier. Sampai menit 85 Spurs hanya melakukan sekali tendangan ke arah gawang.

Derita Spurs kian berat, usai Sheffield mencetak gol ketiga mereka di Bramall Lane. Prosesnya sama persis dengan dua gol sebelumnya, dimana Sheffield masuk dari sayap dan melakukan umpan datar ke tengah, McBurnie dengan mudahnya menjebol gawang Lloris.

Spurs akhirnya bisa menjebol gawang Henderson melalui Kane, yang memanfaatkan umpan Son di menit 90. Skor 3-1 pun bertahan hingga laga usai.